演艺经历
1988年，其参与的为光GENJI持剑伴舞的临时组合平家派结成（其他成员包括城岛茂、山口达也、国分太一、坂本昌行、长野博等），后自然解体。
1990年，以朝日电视台综艺节目《偶像共和国》为契机，井之原快彦与国分太一、松冈昌宏、长濑智也等人结成为SMAP伴舞的SMAP学园。1992年，加入以足球能手为成员的短期组合J-Eleven。1994年，J-Eleven自然解体，同年，还参演了SMAP主演的运动电影《足球风云》，饰演球队成员佐佐木丰 。
1995年9月4日，V6结成（同时，由V6中的年上三人坂本昌行、长野博和井之原快彦组成分组20th century，简称TC/トニセン），并于11月1日发行单曲《MUSIC FOR THE PEOPLE》正式出道 。
1996年，参演由堂本光一主演的漫改剧《银狼怪奇》。1997年，与大冢宁宁、小原裕贵、工藤静香等合作，出演由安童夕马同名漫画改编、松冈昌宏担任主演的悬疑剧《超感应少年》，饰演主角真映儿的死党田宫章吉。而得益于播出后的成功，该剧于1999年9月和10月分别推出了《超感应少年》电视特别篇和系列续作《超感应少年2》 。
1999年12月31日，随V6首次在NHK红白歌合战中登场，于《英雄传说》单元中作为嘉宾登台献唱 。2000年3月~4月，随20th Century主演舞台剧《东京サンダンス〜俺たちの20世纪〜》，同时，还在2001年3月~4月演出续集《东京サンダンス〜21世纪への伝言》 。同年7月-8月，参演音乐剧《PLAYZONE'00「THEME PARK」》在东京青山剧场、大阪Festival Hall举行演出。
2002年4月，由20th century主演的舞台剧《花川助六物语》在东京、大阪、福冈三地开演。10月，根据自身儿时在东京都品川区的生活创作了青春电影《生活很艰难但是快乐》的电影原案，由岚五人共同担任主演，他本人友情出演 。
2003年2月，主演舞台剧《トイヤー》。同年10月，出演日本电视台家庭剧《明天好天气》，饰演气象导播槙原公平。11月，V6集体主演由萨布执导的悬疑喜剧电影《不幸运英雄》。
2004年3月，创作了系列青春电影续集《生活很艰难所以快乐》的电影原案，继续在电影中友情出演。4月~5月，随20th Century主演舞台剧《SAY YOU KIDS》。同年10月，搭档国分太一共同主持的深夜谈话节目《R30》开始在TBS电视台播出 。11月，首次单独主演舞台剧《ハンブルボーイ》。
2005年3月，出版书籍《偶像武者修行》 ，以偶像的身份，披露演艺界及个人生活点滴。同年8月，与长野博搭档双主演音乐剧《プロデューサーズ（制片人）》，并于2008年2月举行再演  。10月，V6再次集体主演电影，出演萨布执导的悬疑喜剧电影《笨贼丧擒救世主》，该片为V6十周年纪念电影作品，井之原快彦和三宅健一同饰演电影中以圣诞老人打扮出现的银行强盗 。
2006年4月，出演由渡濑恒彦主演，中越典子、吹越满、津田宽治、羽田美智子、田口浩正等联袂出演的朝日电视台系列刑侦剧《警视厅搜查一课9系》，饰演在第一季新调入9系的巡查浅轮直树（后升至巡查部长）。该剧以第一季单季平均收视率10%以上的成绩开拍特别篇及续集，之后也以每年一季的速度续拍，截止2017年已播出至第十二季，且每一季播放结束后都保持了两位数以上的平均收视率，成为了老牌日剧系列的代表作品之一。同年5月，将发表在J-web个人主页上的日记《イノなき》进行集结出版。
个人生活
2004年春天，为实现开始工作时与父亲之间的约定，决定重回高中继续之前中断的学业，演艺工作与课业兼顾，于2005年春天毕业。
2007年9月28日，与女演员濑户朝香在东京注册结婚。傍晚，杰尼斯事务所与Foster事务所以2人联名方式向媒体发出结婚消息并提出结婚发表会采访邀约。二人随后即于晚间9时在东京都内召开结婚发表记者会 。2008年5月3日，在东京举行婚礼，V6成员全体参加 。
2010年3月2日下午3时45分，长子诞生 。2013年11月22日，长女诞生。