演艺经历
15岁时在邻居的启发下，开始迷上了表演。他的演艺事业开始于肥皂剧One Life To Live（1991）。在剧中他扮演的“比利”是美国日间电视中的第一个同性恋少年角色。“比利”这个角色暴露出了很多问题，并引起了反同性恋者的强烈反应。在几个电视节目上露面后，开始了他的电影生涯。
个人生活
1997年，瑞恩参加了女演员瑞茜·威瑟斯彭的21岁生日派对，2人一见如故，聊了整整一夜。瑞茜告诉瑞恩：“我想你就是我的生日礼物！”第二天早上，瑞恩去加州北部拍摄电影《我知道去年夏天你干了什么》。在以后的日子里，他们通过写信，电话，电子邮件的方式联系。当瑞恩回到洛杉矶后，两人继续约会，并于1998年12月订婚。在接下来的一年中，他们一起主演了《危险性游戏》。瑞恩和瑞茜于1999年6月5日在南卡罗莱纳州查尔斯顿北部的一座种植院内举行了小型的婚礼仪式。
奥斯卡影后瑞茜·威瑟斯彭与男星瑞安·菲利普，维系七年的银色婚姻宣布告吹。这位女星三十日透过发言人对媒体发表声明，证实她与老公已经协议分手，并且希望外界在这段期间能尊重他们与两个孩子的隐私与人身安全。
据“中央社”报道，三十岁的瑞茜·威瑟斯彭2006年初刚以《一往无前》拿下奥斯卡最佳女主角。她在拍摄《危险性游戏》影片时，与比她大两岁的男星瑞安·菲利普相识，并于一九九九年结婚。两人育有一名七岁女儿与三岁儿子。
这位女星的发言人三十日代表发布声明指出，瑞茜·威瑟斯彭与瑞安·菲利普已经协议分手。瑞安·菲利普斯最新推出的电影作品为克林·伊斯威特执导的战争片《父辈的旗帜》。
1995年导演自己的电影处女作《赤色风暴》。
1999年与瑞茜·威瑟斯彭主演了电影《危险性游戏》。
2001年主演的电影《反托拉斯行动》获上海国际电影节最佳影片奖。